IUPAC有機物命名法

IUPAC有機物命名法

IUPAC有機物命名法是一種有系統命名有機化合物的方法。該命名法是由國際純粹與套用化學聯合會(IUPAC)規定的,最近一次修訂是在1993年。其前身是1892年日內瓦國際化學會的"系統命名法"。最理想的情況是,每一種有清楚的結構式的有機化合物都可以用一個確定的名稱來描述它。它其實並不是嚴格的系統命名法,因為它同時接受一些物質和基團的慣用普通命名。中文的系統命名法是中國化學會在英文IUPAC命名法的基礎上,再結合漢字的特點制定的。1960年制定,1980年根據1979年英文版進行了修定。

  • 中文名稱
    IUPAC有機物命名法
  • 外文名稱
    IUPAC
  • 別稱
    系統命名法
  • 提出者
  • 提出時間
    1960年
  • 套用學科
    化學
  • 適用領域範圍
    有機化學
  • 前身
    系統命名法

基本定義

IUPAC有機物命名法是一種有系統命名有機化合物的方法。該命名法是由國際純粹與套用化學聯合會(IUPAC)規定的,最近一次修訂是在1993年。其前身是1892年日內瓦國際化學會的“系統命名法”。最理想的情況是,每一種有清楚的結構式的有機化合物都可以用一個確定的名稱來描述它。它其實並不是嚴格的系統命名法,因為它同時接受一些物質和基團的慣用普通命名。

基本概述

中文的系統命名法是中國化學會在英文IUPAC命名法的基礎上,再結合漢字的特點製定的。1960年製定,1980年根據1979年英文版進行了修定。

具體分類

IUPAC有機物命名法分為以下幾部分:

A部:烴

B部:基本雜環系統

C部:含碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、硒、碲的特征基團

D部:含碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、硒、碲及其它元素的有機化合物

E部:立體化學

F部:天然產物和有關化合物命名的一般原則

H部:變豐化合物(同位素標記化合物)

基本目錄

1 一般規則

1.1取代基的順序規則

1.2主鏈或主環系的選取

1.3 數詞

2 各類化合物的具體規則

2.1烷烴

2.2烯烴

2.3炔烴

2.4鹵代烴·醚

2.5醇

2.6醛

2.7酮

2.8羧酸

2.9羧酸酐

2.10酯

2.11胺類

2.12脂環烴類

2.13芳香族化合物

2.14雜環化合物

3 參閱

具體規則烷烴

找出最長的碳鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以天幹(甲、乙、丙...)代表碳數,碳數多于十個時,以中文數位命名,如:十一烷。

從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數位越小越好)。以數位代表取代基的位置。數位與中文數位之間以 - 隔開。

有多個取代基時,以取代基數位最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數位:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔開,一起列于取代基前面。

烯烴

命名方式與烷類類似,但以含有雙鍵的最長鍵當作主鏈。

以最靠近雙鍵的碳開始編號,分別標示取代基和雙鍵的位置。

若分子中出現二次以上的雙鍵,則以“二烯”或“三烯”等命名。

烯類的異構體中常出現順反異構體,故須註明“順”或”反”。

炔烴

命名方式與烯類類似,但以含有叄鍵的最長鏈當作主鏈。

以最靠近叄鍵的碳開始編號,分別標示取代基和叄鍵的位置。

炔類沒有環炔類和順反異構物。

分子中既有雙鍵又有三鍵時,名字以烯先炔後,分別標註位置號,碳數寫在“烯”前面。

鹵代烴·醚

鹵代烴命名以相應烴作為母體,鹵原子作為取代基。

如有碳鏈取代基,根據順序規則碳鏈要寫在鹵原子的前面;如有多種鹵原子,列出次序為氟、氯、溴、碘。

醚的命名以碳鏈較長的一端為母體,另一端和氧原子合起來作為取代基,稱烴氧基。

醇的命名,以含有醇羥基的最長碳鏈為主鏈;

由這條鏈上的碳數決定叫某醇,編號時讓醇羥基的位置號盡量小;

其他基團按取代基處理。

主鏈上有多個醇羥基時,可以按羥基的數目分別稱為二醇、三醇等。

醛的命名,以含有醛基的最長的碳鏈為主鏈,其他部分作為取代基;

決定名稱的碳數包括醛基的一個碳。

如果有多個醛基,則以含有2個醛基的最長碳鏈為主鏈,稱二醛。

醛基作取代基時稱甲酰基(或氧代)。

以含有酮羰基最長的碳鏈為主鏈,按此鏈上的碳數(包括該羰基)稱為“某酮”;並把羰基的位置號標在前面,盡量使位置號最小。

如果主鏈上有多個羰基,可稱為二酮、三酮等。

羰基作取代基時稱“氧代”。

羧酸

以含有羧基的最長碳鏈為主鏈,依照碳數(包括羧基)稱為某酸。

主鏈上有2個羧基時,稱為二酸。

羧酸酐

以形成酸酐的酸的名稱稱呼酸酐,再加“酐”字。

(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)

若形成酸酐的兩分子酸相同,直接稱為“某酸酐”。

以形成酯的酸和醇的名稱命名,稱為某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。

若有多個醇或酸分子參與成酯,那麽要在相應的醇或酸前面加上數目。

胺類

以與氮原子相連的最長碳鏈為主鏈,按照該鏈上的碳原子數稱為“某胺”;

若是亞胺,氮原子上的較短烴基視作取代基,命名時稱“N-某基”(N表示取代基連在氮上)

脂環烴類

單脂環烴

環烷烴的命名與烷烴類似,直接在烷類前面加“環”字即可。

環烯烴的命名與烯烴類似,編號由雙鍵先設定為 1 , 2 號碳。

橋環烷烴

橋環烷烴中,多個環公用的碳原子稱為橋頭碳;

給碳原子編號,從一個橋頭碳原子開始,依照環由大到小順序編完所有的碳原子;

命名時,先稱環的個數,然後在中括弧裏標明各個環上橋頭碳之間的碳原子的個數,數位之間用點分隔,數位的個數總比環數多一個;

最後,按照環系上碳原子的個數,稱為“某烷”。

如:

稱為二環[3.2.0]庚烷。

螺環烷烴

螺環烷烴中,兩個環公用的一個四級碳原子稱為螺原子;

編號從小環開始,1號碳是緊挨螺原子的一個碳原子;

命名時,先稱“螺”字,然後在中括弧裏標明各個環上非螺原子的個數,數位之間用點分隔;

最後,按照環系上碳原子的個數,稱為“某烷”。

如:

稱為螺[3.5]壬烷。

多環烯、炔烴

IUPAC有機物命名法IUPAC有機物命名法

按照多環烷烴的規則命名,編號時盡量使重鍵的位置號最小,再把“烷”字換成“烯”或“炔”即可。

芳香族化合物

苯環系

苯的鹵代物、烷基代物等,先稱呼取代基的位置號和名稱,再加“苯”字。甲基、乙基等簡單烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)

苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作為母體,先稱“苯”(表示苯基),再稱取代基的原形,編號時以取代基為主鏈,苯環為支鏈,與取代基相連的碳為1號碳。(如:苯乙烯)

芳烴的羥基代物稱為酚,對于苯來說是苯酚。苯環上直接連有兩個羥基時叫苯二酚。

其他環系

各種芳環系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯環類似。但這些環系一般都固定了編號的順序(而不是像苯環一樣隻由取代基決定):

萘環系

蒽環系

等等。

雜環化合物

把雜環看作碳環中碳原子被雜原子替換而形成的環,稱為“某雜(環的名稱)”;(如:氧雜環戊烷)

給雜原子編號,使雜原子的位置號盡量小。

其他官能團視為取代基。

帶支鏈烷烴

主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。

編號 按最低系列規則。從*側鏈最近端編號,如兩端號碼相同時,則依次比較下一取代基位次,最先遇到最小位次定為最低系統(不管取代基性質如何)。

2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5與2,4,5對比是最低系列。

取代基次序IUPAC規定依英文名第一字母次序排列。我國規定採用立體化學中“次序規則”:優先基團放在後面,如第一原子相同則比較下一原子。

2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故將—CH3放在前面。

單官能團化合物

主鏈選含官能團的最長碳鏈、帶側鏈最多者,稱為某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體,以鹵素、硝基、烴氧基為取代基,並標明取代基位置。

編號 從*近官能團(或上述取代基)端開始,按次序規則優先基團列在後面。

多官能團化合物

(1)脂肪族

選含官能團最多(盡量包括重鍵)的最長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習慣上按下列次序,

—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C

如烯、炔處在相同位次時則給雙鍵以最低編號。

(2)脂環族、芳香族

如側鏈簡單,選環作母體;如取代基復雜,取碳鏈作主鏈。

(3)雜環

從雜原子開始編號,有多種雜原子時,按O、S、N、P順序編號。

順反異構體

(1)順反命名法

環狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基團處于同側稱為順式,處于異側稱為反式。

(2)Z,E命名法

化合物中含有雙鍵時用Z、E表示。按“次序規則”比較雙鍵原子所連基團大小,較大基團處于同側稱為Z,處于異側稱為E。

次序規則是:

(Ⅰ)原子序數大的優先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享電子對:為最小;

(Ⅱ)同位貭素量高的優先,如D>H;

(Ⅲ)二個基團中第一個原子相同時,依次比較第二、第三個原子;

(Ⅳ)重鍵

分別可看作

(Ⅴ)Z優先于 E,R優先于S。

旋光異構體

(1)D,L構型

主要套用于糖類及有關化合物,以甘油醛為標準,規定右旋構型為D,左旋構型為L。凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型。

氨基酸習慣上也用D、L標記。除甘氨酸無旋光性外,α-氨基酸碳原子的構型都是L型。

其餘化合物可以通過化學轉變的方法,與標準物質相聯系確定。

(2)R,S構型

含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時,先將手性碳原子上所連四個原子或基團按“次序規則”由大到小排列(比如a>b>c>d),然後將最小的d放在遠離觀察者方向,其餘三個基團指向觀察者,則a→b→c順時針為R,逆時針為S;如d指向觀察者,則順時針為S,逆時針為R。在實際使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,

(R)-2-氯丁烷。因為Cl>C2H5>CH3>H,最小基團H在C原子上下(表示向後),處于遠離觀察者的方向,故命名法規定Cl→C2H5→CH3順時針為R。

IUPAC有機物命名法IUPAC有機物命名法

其它詞條