2,4-二氯苯氧乙酸

2,4-二氯苯氧乙酸

具有代表性的合成植物生長素(auxin),是一種生長素類似物,簡稱2,4-D。在普通的植物生長素定量法中顯示有高的活性,但在採用植物生長素標準定量法的燕麥伸長試驗中,其效頗低。

  • 中文名稱
    2,4-二氯苯氧乙酸
  • 外文名稱
    2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
  • 分子式
    C8H6Cl2O3
  • 分子量
    221.0374
  • CAS號
    94-75-7
  • 熔點
    137-141℃

基本信息

中文名稱:2,4-二氯苯氧乙酸

英文名稱:2,4-Dichlorophenoxyacetic acid

中文別名:2,4-D酸;2,4-D;2,4-二氯苯氧基乙酸;2,4-滴酸

英文別名:b-selektonon; u-5043; crotilin; decamine; dicopur; dicotox; ipaner; netagrone; pennamine; weedone-2,4-dp; helena 2,4-d; 2,4-d lv6; weedar 64a; chloroxone; bh 2,4-d; agrotect; amoxone; weed tox; weedtrol; emulsamine bk; envert dt; dormone; 2,4-D; dichloro(phenoxy)acetic acid

CAS號:94-75-7

分子式:C8H6Cl2O3

分子量:221.0374

SMILES:OC(=O)COc1ccc(cc1Cl)Cl  

2,4-二氯苯氧乙酸2,4-二氯苯氧乙酸

物性資料

1. 性狀:白色至黃色、晶體粉末、無臭、工業品略帶酚氣味。

2. 密度(g/mL,20℃):1.563

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):7.63

4. 熔點(ºC):138

5. 沸點(ºC,常壓):未確定

6. 沸點(ºC,0.05KPa):160

7. 折射率:未確定

8. 閃點(ºC):未確定

9. 比旋光度(º):未確定

10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定

11. 蒸氣壓(mmHg,ºC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa, 160ºC):0.053

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(ºC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:微溶于水,微溶于油類,溶于乙醇等。

存儲方法

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1、 先用苯酚氯化製得2,4-二氯酚,後者在氫氧化鈉存在下與氯乙酸縮合生成2,4-D鈉鹽,再酸化成2,4-D原葯。另一種新工藝是將苯酚和氯乙酸在鹼性條件下先縮合,然後氯化而得。

2,4-二氯苯氧乙酸

2、 由2,4-二氯苯酚與一氯乙酸在NaOH溶液中加熱回流製得2,4-二氯苯氧乙酸鈉,再用鹽酸酸化而成。

3、 以苯酚為原料,先與氯乙酸縮合後經氯化,或先氯化後與氯乙酸縮合均可製得產品。(1)先縮合後氯化工藝。將苯酚置于反應釜,加熱熔融,先後投入2.2倍(摩爾比)地氫氧化鈉和1.2倍(摩爾比)地氯乙酸,並在100-110℃下反應30min。反應物冷卻後,用鹽酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下,緩慢通入1.4倍-1.6倍(摩爾比)地氯氣,氯化產物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。(2)先氯化後縮合工藝。將熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯約8-9h,當反應物料相對密度達1.406(40℃)時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液,加熱至沸後,滴加氯乙酸鈉溶液,並回流4-5h。稍冷後用30%的鹽酸中和至PH1-3。趁熱加苯萃取,並分出有機層。冷卻後析出白色結晶,經抽濾、烘幹得成品。

4、 以苯酚為原料,先與氯乙酸縮合後經氯化,或先氯化後與氯乙酸縮合均可製得產品。先縮合後氯化工藝將苯酚置于反應釜,加熱熔融,先後投入2.2倍(摩爾比)的氫氧化鈉和l.2倍(摩爾比)的氯乙酸,並在100~110℃下反應30min。反應物冷卻後,用鹽酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65~90℃下,緩慢通入1.4~1.6倍(摩爾比)的氯氣,氯化產物即為2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。先氯化後縮合工藝將熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯約8~9h,當反應物料相對密度達1.406(40℃)時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液,加熱至沸後,滴加氯乙酸鈉溶液,並回流4~5h。稍冷後用30%的鹽酸中和至Ph值1~3。趁熱加苯萃取,並分出有機層。冷卻後析出白色結晶,經抽濾、幹燥得成品。

主要用途

農業上用作除草劑和植物生長劑, 常加工成鈉鹽、銨鹽或酯類的液劑、粉劑、乳劑、油膏等使用。

安全信息

風險術語

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R37:Irritating to respiratory system. 刺激呼吸系統。

R41:Risk of serious damage to the eyes. 對眼睛有嚴重傷害。

R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。

R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有害,可能對水體環境產生長期不良影響。

安全術語

S2:Keep out of the reach of children. 避免兒童觸及。

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免與皮膚和眼睛接觸。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並征求醫生意見。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

S46:If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label. 若不慎吞食,立即求醫並出示其容器或標簽。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全資料說明書。

系統編號

CAS號:94-75-7

MDL號:MFCD00004300

EINECS號:202-361-1

RTECS號:AG6825000

BRN號:1214242

PubChem號:24868891

理學資料

1、 急性毒性:大鼠經口LD50:666-1313mg/kg

小鼠經口LD5O:375mg/kg

大鼠經皮LD5O:1500mg/kg

結構資料

1、 摩爾折射率:48.91

2、 摩爾體積(m3/mol):148.4

3、 等張比容(90.2K):397.2

4、 表面張力(dyne/cm):51.2

5、 極化率(10-24cm3):19.39

化學資料

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2.8

2、 氫鍵供體數量:1

3、 氫鍵受體數量:3

4、 可旋轉化學鍵數量:3

5、 互變異構體數量:

6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):46.5

7、 重原子數量:13

8、 表面電荷:0

9、 復雜度:186

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

生態資料

對水有稍微的危害。

性質穩定

避免與氧化物、鹼類接觸。

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