苯丙氨酸

苯丙氨酸

苯丙氨酸系統命名為"2-氨基苯丙酸",是α-氨基酸的一種,具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度為-35.1°,pI=5.48。

苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓升華,溶于水,難溶于甲醇、乙醇、乙醚。

苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,屬芳香族氨基酸。在體內大部分經苯丙氨酸羥化酶催化作用氧化成酪氨酸,並與酪氨酸一起合成重要的神經遞質和激素,參與機體糖代謝和脂肪代謝。

  • 中文名稱
    苯丙氨酸
  • 外文名稱
    L-PHENYLALANINE
  • 中文別名
    2-氨基苯丙酸
  • CAS號
    63-91-2
  • 分子式
    C₉H₁₁NO₂
  • 分子量
    165.19

化學性質

​主條目:α-氨基酸

苯丙氨酸具有氨基酸的通性,包括與酸鹼反應,生成內鹽、氨基與2,4-二硝基氟苯(DNFB)亞硝酸、鹵代烴反應、羧基的成酯、酸酐、酰胺反應。苯丙氨酸可與茚三酮反應生成顯藍~紫紅物質。

苯丙氨酸系統命名為"2-氨基苯丙酸",是α-氨基酸的一種,具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓升華,溶于水,難溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用于醫葯和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸(L-Tyrosine),後繼續分解,經轉氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出現苯丙酮酸,導致智力發育障礙,稱為苯丙酮尿症(PKU),故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。

註:本條目隻介紹具有生物活性的L-苯丙氨酸

光譜性質

羧基吸收峰:1600 ㎝-1

羧酸負離子吸收峰:1720 ㎝-1

N-H伸縮吸收峰:2600~3100 ㎝-1

製備

苯丙氨酸可通過微生物發酵、蛋白質水解、以及有機合成的方法製備。

合成法製備苯丙氨酸的收率低,通常從天然產物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解後,除去酸性氨基酸,用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然後,用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可採用先把水解液中的苯丙氨酸轉變為2,5-二溴苯磺酸鹽,然後利用溶解度的差異,從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。

套用

醫葯

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是復配氨基酸輸液的重要成份;用于醫葯,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌葯物的中間體,也是生產腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作為抗癌葯物的載體將葯物分子直接導入癌瘤區,其效果是其他氨基酸的3~5倍。這樣既可以抑製癌瘤生長,又可以降低葯物的毒副作用。

性質圖性質圖

食品

用于食品,可增加于焙烤食品中,強化苯丙氨酸的營養作用,還與糖類發生氨基-羧化反應以改善食品香味,並補充人體所需功能性食品氨基酸平衡;

主條目:阿斯巴甜

L-苯丙氨酸是生產新型保健型甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經世界衛生組織(WHO)、糧農組織(FAO)專家聯席委員會認定的A⑴級安全性食品增加劑,目前有120多個國家、地區政府批準使用,具有甜味純正、高甜度的特點,其甜度是蔗糖的200倍,熱值不到其二百分之一,是高血壓、心髒病、糖尿病人最理想的甜味劑,但苯丙酮尿症患者不宜食用。

影響

苯丙氨酸缺乏時,可影響體內酪氨酸合成而導致甲狀腺素水準降低,影響其代謝活動。若缺乏苯丙氨酸羥化酶,氧化成酪氨酸的反應受到障礙,可導致苯丙酮尿症,是最常見的氨基酸代謝缺陷。

註意

患有苯丙酮尿症的患者應忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿症發病原因是患者體內缺乏苯丙氨酸羥化酶。苯丙氨酸羥化酶的作用是將必需氨基酸苯丙氨酸轉化成酪氨酸,缺乏這種酶,苯丙氨酸就會被轉化成苯丙酮酸,體內苯丙酮酸過高,會造成新生兒大腦損傷,精神發育遲緩。

參見

其餘7種必需氨基酸

·異亮氨酸(Isoleucine Ile)

·亮氨酸(Leucine Leu)

·賴氨酸(Lysine Lys)

·蛋氨酸(Methionine Met)

·蘇氨酸(Threonine Thr)

·色氨酸(Tryptophan Trp)

·纈氨酸(Valine Val)

其餘12種標準氨基酸

·丙氨酸(Alanine Ala)

·精氨酸(Arginine Arg)

·門冬酰胺(Asparagines Asn)

·門冬氨酸(Aspartic acid Asp)

·半胱氨酸(Cysteine Cys)

·谷氨酰胺(Glutamine Gln)

·谷氨酸(Glutamic Glu)

·甘氨酸(Glycine Gly)

·組氨酸(Histidine His)

·脯氨酸(Proline Pro)

·絲氨酸(Serine Ser)

·酪氨酸(Tyrosine Tyr)

檢查

酸度 取該品0.20g,加水20ml溶解後,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應為5.4~6.0。溶液的透光度 取該品0.50g,加水25ml溶解後,照分光光度法(附錄Ⅳ A),在430nm的波長處測定透光率,不得低于98.0%。

氯化物 取該品0.30g,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液6.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

硫酸鹽 取該品0.70g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液1.4ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

銨鹽 取該品0.10g,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。

其他氨基酸 取該品,精密稱定,加水製成每1ml中含6mg的溶液,照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述溶液5μl,點于矽膠G薄層板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)為展開劑,展開後,晾幹,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90℃幹燥10分鍾,立即檢視,應隻顯一個紫色斑點。幹燥失重 取該品,在105℃幹燥3小時,減失重量不得過0.2%(附錄Ⅷ L)。熾灼殘渣 取該品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。

鐵鹽 取該品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ G),與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。重金屬 取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(附錄Ⅷ H 第二法),含重金屬不得過百萬分之十。

砷鹽 取該品2.0g,加水23ml溶解後,加鹽酸5ml,依法檢查(附錄Ⅷ J 第一法),應符合規定(0.0001%)。

熱原 取該品,加氯化鈉註射液製成每1ml中含20mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量按家兔體重每1kg註射10ml,應符合規定(供註射用)。

含量測定

取該品約0.13g,精密稱定,加無水甲酸3ml溶解後,加冰醋酸50ml,照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于16.52mg的C9H11NO2。

測定方法

方法名稱:苯丙氨酸原料葯-苯丙氨酸的測定-電位滴定法

套用範圍:該方法採用滴定法測定苯丙氨酸原料葯中苯丙氨酸的含量。

該方法適用于苯丙氨酸原料葯。

方法原理:供試品加無水甲酸溶解後,加入冰醋酸,用高氯酸滴定液進行電位滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算苯丙氨酸的含量。

試劑:1. 冰醋酸

⒉ 無水甲酸

⒊ 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

⒋ 結晶紫指示液

⒌ 基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設備:電位滴定儀

試樣製備:1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙酰化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。

標定:取在105℃幹燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。

⒉ 結晶紫指示液

取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

操作步驟:精密稱取供試品約0.13g,加無水甲酸3mL溶解後,加冰醋酸50mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當于16.52mg的C9H11NO2。

註:"精密稱取"系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。"精密量取"系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

參考文獻:中華人民共和國葯典,國家葯典委員會編,化學工業出版社,2005年版,二部,p.319。

規格指標

中國葯典2010版

Test Items項目

Specification質量指標

Assay 含量

≥98.5%

PH酸度

5.4~6.0

Transmittance溶液透光率

≥98.0%

Chloride氯化物

≤0.02%

Sulfate硫酸鹽

≤0.02%

Ammonium銨鹽

≤0.02%

Other amino acids其他氨基酸

≤0.5%

Loss on drying幹燥失重

≤0.2%

Residue on ignition熾灼殘渣

≤0.1%

Iron鐵鹽

≤0.001%

Storage:Preserve in well-closed containers密封儲存

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