熊果酸

熊果酸

熊果酸,原名Ursolic Acid。

  • 中文名稱
    熊果酸
  • 分子式
    C30H48O3
  • CAS號
    77-52-1
  • 提取來源
    枇杷葉
  • 英文名
    Uosolic Acid
  • 規    格
    80% 90% 95% 98%
  • 別    名
    烏索酸,烏蘇酸
  • 分子量
    456.68
  • 供應
    國盛

基本信息

熊果酸以遊離形式或與糖結合成苷的形式分布于約7個科46個屬62種植物。主要為木犀科植物女貞(LigustrumlucidumAit.)葉,杜鵑葯科植物熊果Actostaphylosuva-ursi(L.)Spreng,薔薇科植物枇杷Eriobotryajaponica(Thunb.)Lindl.的葉,玄參科植物毛泡桐(Paulowniatomentosa(Thunb.)Steud.)葉,唇形科植物夏枯草(PrunellavulgarisL.)的全草,冬青科冬青屬鐵冬青(IlexrotundaThunb.)的葉等。

研究發現:熊果酸能明顯抑製HL-60細胞增殖,可誘導其凋亡;能使小鼠的巨噬細胞吞噬功能顯著提高。體內試驗證明,熊果酸可以明顯增強機體免疫功能。說明熊果酸的抗腫瘤作用廣泛,極有可能成為低毒有效的新型抗癌葯物。

物化性質

物理性質

熊果酸高含量為有光澤的棱柱狀(無水乙醇)或細毛樣針狀結晶(稀乙醇),低含量為棕黃色或黃綠色粉末,具特殊的氣味,是存在于天然植物中的一種五環三萜類化合物。

易溶于二氧六環,吡啶,溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚。

化學性質

提取來源自唇形科植物夏枯草(Prunella vulgaris L.)的全草,冬青科冬青屬鐵冬青(Ilex rotunda Thunb.)的葉等許多植物中。

熊果酸具有抗癌、抗菌、抗炎、降血清轉氨酶、降溫和安定等作用;可作為葯物、食品的乳化劑;動物試驗證明,熊果酸具有抗糖尿病作用,對正常小鼠巨噬細胞的吞噬功能有明顯增強作用。

葯理葯效

熊果酸是存在于天然植物中的一種三萜類化合物,具有鎮靜、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗潰瘍、降低血糖等多種生物學效應,熊果酸還具有明顯的抗氧化功能,因而被廣泛地用作醫葯和化妝品原料。

保肝抗炎

熊果酸臨床表現有顯著而迅速降低谷丙轉氨酶、血清轉氨酶、消退黃疽、增進食欲、抗纖維化和恢復肝功能的作用,具有見效快、療程短、效果穩定的特點。

抗腫瘤

熊果酸還對多種致癌、促癌物有抵抗作用,研究發現熊果酸能明顯抑製HL-60細胞增殖,並誘導其凋亡;能使小鼠的巨噬細胞吞噬功能顯著提高,能抑製人舌鱗癌細胞株TSCCa細胞增殖,對TSCCa細胞的半數生長的抑製劑量約為12.5μmol·L-1,在24h內表現為一定的量效關系;原位雜交顯示熊果酸對TSCCa細胞的抑製作用與抑製核轉錄因子的原位表達有關。體內試驗證明熊果酸可以明顯增強機體免疫功能。說明熊果酸的抗腫瘤作用廣泛,熊果酸極有可能成為低毒有效的新型抗癌葯物。

抗氧化

熊果酸是一個較強的抗氧化劑。有實驗表明熊果酸能抑製花生四烯酸代謝過程中5-脂氧化酶、環氧化酶活性,阻止前列腺素與白三烯生成,這可能是熊果酸抑製炎症反應、抑製脂質過氧化物的原因。Subbaramaiah等研究表明熊果酸能抑製人乳腺上皮細胞中的環氧化酶的轉錄,也由此抑製前列腺素生成。熊果酸的抗氧化作用對人體的抗衰老、皮膚祛斑、祛色素都有積極作用。

抗菌抗病毒

Tapondjou等通過醋酸扭體實驗和熱板法實驗證實,熊果酸和羥基熊果酸有類似的抗炎抑菌作用。熊果酸能分別抑製甲酰甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸(fMLP)及花生四烯酸誘導的超氧化物的產生。將熊果酸和fMLP加入細胞培養液中,熊果酸呈劑量依賴性抑製由fMLP誘導的45ku蛋白酪氨酸磷酸化。熊果酸還具有殺錐蟲活性,在2g·L的濃度下孵育2h後,克氏錐蟲鞭毛體的活動被完全抑製。

抗動脈粥樣硬化

熊果酸可以降低家兔和大鼠血膽固醇(44%)和B-脂蛋白水準(50%),具有降血脂、抗動脈粥樣硬化作用。熊果酸能改善血脂異常引起的肝腎陰虛、耳鳴、口幹、少寢、煩躁易怒、肢麻怕冷、便結等症,血脂療效總有效率為95%。

抑製艾滋病病毒

人體免疫缺陷病毒(HIV)是獲得性免疫缺陷綜合症(AIDS)的致病因子。田英等通過臨床試驗證明熊果酸對HIV-1蛋白酶活性有強的抑製作用,其50%抑製濃度(IC50)為8μmol/L。HIV-1蛋白酶是一個同型二聚體酶,熊果酸可能是通過抑製HIV-1蛋白酶的二聚作用來抑製HIV-1蛋白酶的活性,從而抑製HIV蛋白酶發揮作用。

熊果酸及其丙二酸衍生物能夠抑製HIV-1蛋白酶,其(IC50)分別為8和6μmol/L。

提取方法

將粉碎過的枇杷葉或女貞葉用乙醇回流提取,得到流浸膏狀提取物,回收乙醇,上述提取物用水充分洗滌後幹燥得到幹浸膏,幹浸膏用乙醇溶解後脫色,脫色液經回收乙醇後加水析出大量沉淀,調pH值至2-2.5,分離、收集沉淀物,並用水洗滌至中性,真空幹燥,得到主要成份為熊果酸的粗提物。

最新研究

熊果酸存在于蘋果中熊果酸存在于蘋果中

以往的研究表明,熊果酸能夠增加一種蛋白質的活性,這種蛋白質可以刺激小鼠的肌肉生長及葡萄糖代謝。

在新的跟進研究中,愛荷華州的研究人員對患有飲食引起的肥胖症的小鼠進行了熊果酸測試。六周內,其中一組小鼠可以無限食用一種高脂肪食物,這種食物會引起肥胖症、葡萄糖不耐受和脂肪肝。其他兩組小鼠也可以無限食用這種食物,但每100克食物分別配有0.14克和0.27克的熊果酸。一個蘋果含50毫克的熊果酸,相當于給小鼠最低劑量的約6%。

補充熊果酸的小鼠骨骼肌生長較好,但增加的體重比未補充熊果酸的小鼠少,盡管前者的食物攝入量較高。補充熊果酸小鼠的力量和運動能力更強,休息時消耗的能量更多。

研究人員說,熊果酸引起了與減少肥胖有關的高能量褐色脂肪的增加,但尚不清楚是如何引起的。兩種熊果酸劑量的結果相同。

毒理研究

熊果酸對精子有一定毒性作用,它能破壞膽間橋的肌動蛋白,開啟橋鍵,產生共質體,抑製精子的形成, 利用這一作用有望開發成男性避孕葯

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