烷

一系列飽和脂肪烴CnH2n+2(如甲烷、乙烷等)的任一種 ,此類化合物是構成石油的主要成分。烷即飽和烴,是隻有碳碳單鍵的鏈烴,是最簡單的一類有機化合物。烷烴分子中,氫原子的數目達到最大值,它的通式為CnH2n+2。分子中每個碳原子都是sp3雜化。最簡單的烷烴是甲烷

  • 中文名稱
  • 解釋
    飽和脂肪烴的一種 
  • 屬性
    有機物
  • 通式
    CnH2n+2
  • 來源
    石油
  • 化學性質
    氧化反應,鹵化反應,裂化反應

基本資料

烷烴中,每個碳原子都是四價的,隻有碳碳單鍵,碳氫單鍵。採用sp3雜化軌道,與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵。連線了1、2、3、4個碳的碳原子分別叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氫原子分別叫做伯、仲、叔氫。

為了使鍵的排斥力最小,連線在同一個碳上的四個原子形成四面體。甲烷是標準的正四面體形態,其鍵角為109°28′(準確值:arccos(-1/3))。

理論上說,由于烷烴的穩定結構,所有的烷烴都能穩定存在。但自然界中存在的烷烴最多不超過50個碳,最豐富的烷烴還是甲烷

由于烷烴中的碳原子可以按規律隨意排列,所以烷烴的結構可以寫出無數種。直鏈烷烴是最基本的結構,理論上這個鏈可以無限延長。在直鏈上有可能生出支鏈,這無疑增加了烷烴的種類。所以,從4個碳的烷烴開始,同一種烷烴的分子式能代表多種結構,這種現象叫同分異構現象。隨著碳數的增多,異構體的數目會迅速成長

烷烴還可能發生光學異構現象。當一個碳原子連線的四個原子團各不相同時,這個碳就叫做手性碳,這種物質就具有光學活性。

烷烴失去一個氫原子剩下的部分叫烷基,一般用R-表示。因此烷烴也可以用通式RH來表示。

烷烴最早是使用習慣命名法來命名的。但是這種命名法對于碳數多,異構體多的烷烴很難使用。于是有人提出衍生命名法,將所有的烷烴看作是甲烷的衍生物,例如異丁烷叫做2-二甲基丙烷

套用

異辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的結構式。

由于烷烴的製取成本較高(一般要用烯烴催化加氫),所以在工業上不製取烷烴,而是直接從石油中提取。由于烷烴不易發生反應,所以工業上也不把它作為化工基本原料。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。

由于烷烴大多來自于石油,所以必須經過分餾的過程,以得到各種不同用途的烷烴類。

異構體

不同的四碳烴類(從左到右): 正丁烷和異丁烷為同分異構體,化學式皆為C4H10;環丁烷和異丁烯為同分異構體,化學式皆為C4H8

雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烷烴。

烷類的異構物大多?鏈異構(由于支鏈不同而造成的異構物)。超過3個碳原子的烷烴可以以多種方式排列,形成同分異構體。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加(OEIS中的數列A000602)。

C1:沒有同素異構體: 甲烷

C2:沒有同素異構體: 乙烷

C3:沒有同素異構體: 丙烷

C4:兩個異構體: 正丁烷, 異丁烷

C5:三個異構體: 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷

C6:五個異構體: 己烷

C12:三百五十五個異構體

C32: 27,711,253,769個異構體

C60: 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體,其中有很多為非穩定狀態。

分布

烷烴是木星大氣層的主要成分

烷烴在宇宙間分布眾多,其中分布最多的是甲烷,而極少見由50個碳原子以上所構成的烷烴。

太陽系的分布

烷烴分布于太陽系間許多星球的大氣層。有些佔了較多的比例,例如天王星(2.3%)、土衛六(5%),但在大多星球上,分布較少,如地球、火星、土星等等。

地球上的分布

地球上的烷烴多為甲烷,而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減,並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。

分類與用途

已烷Hexane

主要用途:植物性油脂、魚油、樹脂等之萃取溶劑,製造聚烯烴彈性體及葯省等反應媒介物,製造膠 帶黏著劑、凡立水及車胎等之溶劑。

混合庚烷Heptane

主要用途:可做洋乾漆黏著劑之稀釋劑或擴展劑及有機合工業之溶劑。

通用溶劑(Multi-Purpose Mineral Spirit)

主要用途:除用于酒精變性劑外,其用途為油漆稀釋劑、油墨溶劑、膠合溶劑及一般工業用溶劑等。面板:透明液體,無懸浮物。

乾洗油Stoddard Solvent

主要用途:溶解力極佳,為紡織品之乾洗溶劑,唯略具味道。具有優良之溶劑特徵,印染、殺蟲劑除草劑之製造上套用亦廣.面板:無色透明液體。

去漬油Cleaning Naphtha

主要用途:清除紡織品油漬、清洗機件、皮革脫脂、黏著劑及油墨、油漆之稀釋劑.面板:透明液體,無懸浮物。

煤油Paraffin oil

主要用途:清洗機件、加熱取暖、稻谷烘乾、煙葉烘乾等燃油。

油漆溶劑VM& P Naphtha

主要用途:油漆、瓷漆、透明漆、凡立水、油墨、人造皮革、紡織品、防水劑、木材防腐劑及人造樹脂等之溶劑、稀薄劑及稀釋劑。面板:透明液體,無懸浮物。

油漆溶劑-100、150、200(High-Flash Aromatic Naphtha)

主要用途:高溶解力之溶劑,廣用于烤漆、油漆、凡立水等塗料調製,工業上多用作殺x劑、木材防腐劑及人造樹脂、紡織品印染劑等之溶劑。面板:透明液體,無懸浮物。

稀釋溶劑-170(Petroleum Thinner-170)

主要用途:高溶解力之溶劑,工業上多用作農葯稀釋調製成乳劑、木材防腐劑及人造樹脂、紡織品印染劑等。面板:透明液體,無懸浮物。

系統命名

現命名法使用IUPAC命名法,烷烴的系統命名規則如下:

找出最長的碳鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以天幹(甲、乙、丙...)代表碳數,碳數多于十個時,以中文數位命名,如:十一烷。

從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數位越小越好)。以數位代表取代基的位置。數位與中文數位之間以 - 隔開。

有多個取代基時,以取代基數位最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數位:一、二、三...,如:二甲基,其位置以,隔開,一起列于取代基前面。異辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的結構式。異辛烷是汽油抗爆震度的一個標準,其辛烷值定為100。對于一些結構簡單或者常用的烷烴,還經常用俗名。如,習慣上直鏈烷烴的名稱前面加"正"字,但系統名稱中並沒有這個字。在主鏈的2位有一個甲基的稱為"異",在2位有兩個甲基的稱為"新"。這雖然隻適合于異構體少的丁烷和戊烷,出于習慣還是保留了下來,甚至給不應該叫"異"的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了"異辛烷"的名字。

化學性質

烷烴性質很穩定,因為C-H鍵和C-C雙鍵相對穩定,難以斷裂。除了下面三種反應,烷烴幾乎不能進行其他反應。

氧化反應

R + O2 → CO2 + H2O

所有的烷烴都能燃燒,而且反應放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就會產生有毒氣體一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。

以甲烷為例:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

O2供應不足時,反應如下:

CH4 + 3/2 O2 → CO + 2H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O

分子量大的烷烴經常不能夠完全燃燒,它們在燃燒時會有黑煙產生,就是炭黑。汽車尾氣中的黑煙也是這麽一回事。

鹵化反應

R + X2 → RX + HX

由于烷烴的結構太牢固,一般的有機反應不能進行。烷烴的鹵代反應是一種自由基取代反應,反應的起始需要光能來產生自由基。以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應可以引起爆炸。

烷烴及結構烷烴及結構

鏈引發階段:在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基

Cl2 → Cl* / *Cl

鏈成長階段:一個H原子從甲烷中脫離;CH3Cl開始形成。

CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢) CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*

鏈終止階段:兩個自由基重新組合

Cl* 和 Cl*,或 R* 和 Cl*,或 CH3* 和 CH3*.

裂化反應

裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下,分裂成小分子烴的過程。裂化反應屬于消除反應,因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經裂化可得到辛烷和辛烯(C8H18)。 由于每個鍵的環境不同,斷裂的機率也就不同,下面以丁烷的裂化為例討論這一點:

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3 過程中CH3-CH2鍵斷裂,可能性為48%;

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 過程中CH2-CH2鍵斷裂,可能性為38%;

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 過程中C-H鍵斷裂,可能性為14%。

裂化反應中,不同的條件能引發不同的機理,但反應過程類似。熱分解過程中有碳自由基產生,催化裂化過程中產生碳正離子和氫負離子。這些極不穩定的中間體經過重排、鍵的斷裂、氫的轉移等步驟形成穩定的小分子烴。

在工業中,深度的裂化叫做裂解,裂解的產物都是氣體,稱為裂解氣。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用于各種發動機:

烷烴烷烴

C1~C4(40℃以下時的餾分)是石油氣,可作為燃料;

C5~C11(40~200℃時的餾分)是汽油,可作為燃料,也可作為化工原料;

C9~C18(150~250℃時的餾分)是煤油,可作為燃料;

C14~C20(200~350℃時的餾分)是柴油,可作為燃料;

C20以上的餾分是重油,再經減壓蒸餾能得到潤滑油、瀝青等物質。

此外,烷烴經過裂解得到烯烴這一反應已成為生產乙烯的一種重要方法。

物理性質

常溫常壓(1大氣壓)下,(甲烷到丁烷)為氣態,5-17之間的(戊烷到十七烷)為液態,18個碳(十八烷)以上為固態。

工業烷類

一、產品名稱:石油醚

別名:石油精

英文名字:Petroleum ether,Ligroin,Petroleum benzin,Petroleum spirit,Benzin,Naphtha。

二、產品性狀:

無色透明液體。有特殊氣味。無熒光。易揮發。能與無水乙醇、苯、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳和油類(蓖麻油除外)混溶,不溶于水。相對密度(d2020)0.625~0.660。沸點30~120℃。閃點-21.7℃。易燃。其蒸氣與空氣混合灼燒能引起爆炸。

三、質量標準:(GB/T15894-1995)

四、用途:

有機溶劑。萃取劑。醫葯,農葯萃取淋洗,電子元件及光碟清洗,去垢。

五、包裝與儲運:

包裝與儲運按SH0164-92《石油產品包裝儲運及交貨驗收規則》進行。儲存、輸轉和使用應做到專罐、專線、專車,不行與其它油品混裝,絕對禁止混入含四乙基鉛的汽油和被黃曲酶污染的物質,盛裝容器應幹凈。本產品易燃易爆,儲運容器應符合安全規定,防止日曬雨淋,儲存于陰涼通風、遠離火源、有防火措施的地方。

六、危險性質:

按《危險貨物品名表》屬中閃點易燃液體,編號32002

石油醚的根據餾程來確定其規格的,初餾溫度為30攝氏度,終餾溫度為60攝氏度的石油醚其規格為30-60,依此類推。

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