油酸

油酸

  2012年全球油酸產量達到700萬噸,同比成長3.45%。其中亞洲地區提供了60%的產量,歐洲地區產量佔比為15%,北美產量佔比為10%。——(2014-2019年中國油酸市場深度調查與投資前景調研報告)

  • 中文名稱
    油酸
  • 化學式
    C18H34O2
  • CAS登錄號
    112-80-1
  • 熔    點
    13.4℃
  • 外    觀
    無色油狀液體
  • 別    稱
    (Z)-9-十八(碳)烯酸;
  • 分子量
    282.47
  • 沸    點
    沸點350-360℃
  • 密    度
    0.8910g/mL at 25 oC
  • 英文名
    Oleic acid
  • 閃    點
    189℃
  • 蒸氣密度
    1.03(vs air)
  • 結構簡式
    CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
  • 蒸汽壓
    52mm Hg ( 37 °C)
  • EINECS登錄號
    204-007-1
  • 水溶性
    不溶于水
  • 亨利定律常數
    4.48E-05 atm-m3/mol

分子結構

油酸

基本信息

中文名稱:油酸

英文名稱:Oleic acid

中文別名:順式十八烯-9-酸;十八烯酸

英文別名:Metaupon; oleoate; red oil

CAS號:112-80-1

分子式:C18H34O2

分子量:282.46

MDL號: MFCD00064242​

註意事項:有刺激性異味

2012年全球油酸產量達到700萬噸,同比成長3.45%。其中亞洲地區提供了60%的產量,歐洲地區產量佔比為15%,北美產量佔比為10%。——(2014-2019年中國油酸市場深度調查與投資前景調研報告)

油酸等脂肪酸的最大市場分布在美國、歐洲和日本等化工行業較發達的國家。其套用領域涉及許多不同的行業,因而經營風險相對較小,發展較快。

未來幾年,在開發中國家油酸工業逐漸發展壯大的同時,全球油酸產業將逐漸向開發中國家轉移。與此同時,全球油酸產量也將同步上升。預計未來幾年全球油酸產量增幅約在3.2%-4.6%之間。

增幅  

  增幅   2013        
3.2%
20144.1%
20153.8%  
2016 3.9%
20174.6%

​物性資料

1. 性狀:淺黃色油狀液體,有類似豬油的氣味。久置空氣中顏色會逐漸變深。

2. 沸點(ºC,101.3kPa,分解):360,220~222ºC(933.1pa)

3. 熔點(ºC):13~14

4. 相對密度(g/mL,20/4ºC):0.8935

5. 相對密度(g/mL,25/4ºC):0.845590

6. 相對密度(g/mL,90/4ºC):0.8429

7. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):1.03

8. 折射率(n20ºC):1.4582

9. 折射率(35ºC):1.4544

10. 黏度(mPa·s,20ºC):38.80

11. 黏度(mPa·s,25ºC):27.64

12. 黏度(mPa·s,60ºC):9.41

13. 黏度(mPa·s,80ºC):4.85

14. 閃點(ºC):>110

15. 燃點(ºC):362.8

16. 蒸發熱(KJ/mol,b.p.):167.41

17. 燃燒熱(KJ/mol,25ºC,液體):11153.2

18. 比熱容(KJ/(kg·K),50ºC,定壓):2.05

19. 比熱容(KJ/(kg·K),100ºC,定壓):2.30

20. 比熱容(KJ/(kg·K),180ºC,定壓):2.67

21. 臨界壓力(MPa):3.04

22. 電導率(S/m,m.p.):3×10^-13

23. 電導率(S/m,b.p.):2.8×10^-9

24. 蒸氣壓(kPa,176ºC):0.133

25. 溶解性:難溶于水。能與醇、醚、氯仿、輕質汽油等相混溶。是油類、脂肪酸和油溶性物質的優良溶劑。

26. 凝固點(ºC):13.2

存儲方法

1.貯存于陰涼、通風的庫房中。避免日曬。禁止與鹼性物品和易燃易爆物品共貯。

2.本品一般貯存于陶瓷罐或鍍鋅鐵桶中,每桶重25kg或180kg。應存放在陰涼通風處,避免日曬雨淋,應與鹼類、易燃易爆物品隔離,遠離火源。按一般化學品規定貯運。

合成方法

1、 油酸與其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切動植物油脂中。在動物脂肪中,油酸在脂肪酸中約佔40-50%。植物油中的含量變化較大,茶油中可高達83%,花生油中達54%,而椰子油中則隻有5-6%。油酸為生產硬脂酸時的聯產品,工業硬脂酸和工業油酸實際上都含有其他脂肪酸。用于生產硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工業上一般取混合油脂配方,例如熔製牛脂30%、熔製豬脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂經精製、水解得到的混合脂肪酸中,飽和酸與不飽和酸熔點差異較大。硬脂酸和油酸的收率主要決定于油酯配方,一般情況下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以動植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸凈化,經一次壓榨除去硬脂酸,分離得粗油酸,經脫水、蒸餾、冷凍。再經二次壓榨,除去軟脂酸,最後經脫水精製而得成品。本法可聯產硬脂酸,同樣由油酸製硬脂酸時,也會聯產油酸。原料消耗定額:動植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。

2、 用含有一定量油酸的油脂為原料,如牛脂、豬油、棕櫚油,使分解出脂肪酸,用溶劑使脂肪酸溶解並冷卻,除去固體脂肪酸而得粗油酸。再用溶劑溶解,在低溫下冷卻使油酸結晶而出。

精製方法:在-10~ -60℃用丙酮重結晶,可從亞油酸和飽和脂肪酸中分離出油酸。殘留的飽和脂肪酸可在乙醇中生成鉛鹽而沉淀,然後再蒸餾精製。一般市售油酸可用丙酮在-11℃結晶,將晶體研碎後真空幹燥一周即可。其他的精製方法有:將油酸轉變為油酸甲酯,分餾後將酯水解,遊離酸用丙酮在-40~ -45℃重結晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有將油酸的熔融物分步結晶,然後在133.3MPa壓力下進行分子蒸餾精製的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸,冷榨所得液體部分即為油酸,除去固體部分飽和脂肪酸。可用丙酮作溶劑精製得到純品。

4.採用硬脂酸聯產法。在合成硬脂酸時,把壓榨後的不飽和脂肪酸進一步冷凍壓榨,分離飽和脂肪酸,再經脫水而得。或在製取植物油時,將皂腳經皂化、酸化、分離、蒸餾而得。.

5. 煙草:OR,44,FC,9, 13, 37, 41, 44;OR,26;FC,BU,OR,18;BU,9;BU,10;FC,BU,OR,19

主要用途

。1.主要用于製備塑膠增塑劑環氧油酸丁酯和環氧油酸辛酯。毛紡工業中用于製備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業中用于製備抗水劑石蠟乳化液。經氧化可製備壬二酸,壬二酸是製取聚酰胺樹脂的原料。也可用于製造農葯乳化劑、印染助劑、工業溶劑、礦物浮選劑和脫模劑等。還可用作製備復寫紙、打字紙、原子筆油和各種油酸鹽等。2.可作為鑽井泥漿潤滑解卡劑。油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力,可用作乳化劑等表面活性劑,並可用于治療膽石症。油酸的其他金屬鹽也可用于防水織物、潤滑劑、拋光劑等方面,其鋇鹽可作殺鼠劑。3.用于生化分析及氣相色譜標準物質。4.用于製備塑膠增塑劑、農葯乳化劑、潤滑劑、油膏、礦石浮選劑等。5.用作洗滌劑、脂肪酸皂基質、化妝品、化學纖維油劑、紡織助劑的原料。精製油酸用于塑膠、工程塑膠、尼龍8和尼龍9的原料。6. 用于烘烤食品、肉製品、調味品。

安全信息

符號:GHS07
信號詞:Warning
危險聲明:H315,H319
警示性聲明:P305+P351+P338
危害碼:Xi
風險聲明:R36/37/38
安全聲明:S26;S37/39
WGK德國:1
閃點:113 °C

風險術語

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並征求醫生意見。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。

系統編號

CAS號:112-80-1

MDL號:MFCD00064242

EINECS號:204-007-1

RTECS號:LP8925000

BRN號:1726542

PubChem號:24278605

毒理學資料

1、刺激性:人經皮:15mg/3天,中度刺激。家兔經眼:100mg,輕度刺激。小鼠靜脈註射LD50:(230±18)mg/kg。

分子結構資料

1、 摩爾折射率:87.06

2、 摩爾體積(m3/mol):313.8

3、 等張比容(90.2K):757.2

4、 表面張力(dyne/cm):33.8

5、 極化率(10-24cm3):34.51

計算化學資料

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):6.5

2、 氫鍵供體數量:1

3、 氫鍵受體數量:2

4、 可旋轉化學鍵數量:15

5、 互變異構體數量:

6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3

7、 重原子數量:20

8、 表面電荷:0

9、 復雜度:234

10、 同位素原子數量:0

11、 確定原子立構中心數量:0

12、 不確定原子立構中心數量:0

13、 確定化學鍵立構中心數量:1

14、 不確定化學鍵立構中心數量:0

15、 共價鍵單元數量:1

生態學資料

該物質對環境可能有危害,應特別註意對水體的污染。

性質與穩定性

1.避免與強氧化劑接觸。無色或淡黃色透明油狀液體,凝固後成白色柔軟固體,露置于空氣中色澤逐漸變深。類似豬脂氣味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有機溶劑,微溶于水。具有機羧酸的一般化學通性及不飽和雙鍵的化學特徵。

2.化學性質:在大氣壓下加熱至80~100℃發生分解。放置時在空氣中氧的作用下顏色逐漸變深,並產生酸敗氣味。與鹼性高錳酸鉀或過氧酸作用,氧化生成9,10-二羥基硬脂酸。與中性高錳酸鉀作用,氧化成9-羥基-10-酮硬脂酸和10-羥基-9-酮硬脂酸。油酸氫化時變為硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亞汞、亞硫酸等處理時轉變為反油酸。

3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、側流煙氣中。

4. 天然存在于蘋果、姜、西紅柿。

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