半胱氨酸

半胱氨酸

L-半胱氨酸,一種生物體內常見的氨基酸。為含硫α-氨基酸之一,遇硝普鹽(nitroprusside)呈紫色(因SH而顯色),存在于許多蛋白質、谷胱甘肽中,與Ag+,Hg+,Cu+等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽(mercapti-de)。即R-S-M′, R-S-M″-S-R(M′, M″各為1價、2價金屬)。

  • 中文名稱
    半胱氨酸
  • 外文名稱
    cysteine
  • 定義
    一種生物體內常見的氨基酸

名稱

半胱氨酸半胱氨酸

中文別名:2-氨基-3-巰基丙酸;β-巰基-α-氨基丙酸;3-巰基丙氨酸;硫代絲氨酸;L-半胱氨酸;L-巰基丙氨酸

英文別名:(+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; 2-Amino-3-mercaptopropanoic acid; C; Cys; CySH; Cysteine; L-beta-mercaptoalanine; L-Cysteine; L-CYSTEINE FREE BASE CRYSTALLINE; (S)-(-)-Cysteine; L-Cysteine Base;

理化性質

EINECS:200-158-2

分子式:C3H7NO2S

分子式:cysteine HSCH2CH(NH2)COOH,

分子量:121.15

水中溶解度:277.433g/L(25℃,水)

溶解性:溶于稀無機酸和鹼性溶液,不易溶于水,難溶于乙醇,不溶于醚和氯仿。

一種生物體內常見的氨基酸,可由體內的蛋氨酸(甲硫氨酸,人體必需氨基酸)轉化而來,可與胱氨酸互相轉化。

HSCH2CH(NH2)COOH,(C3H7NSO2)為含硫α-氨基酸之一,遇硝普鹽(nitroprusside)呈紫色(因SH而顯色),存在于許多蛋白質、谷胱甘肽中,與Ag,Hg,Cu等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽(mercapti-de)。即R-S-M′, R-S-M″-S-R(M′, M″各為1價、2價金屬)。半胱氨酸是屬于非必需氨基酸。在動物體內是從蛋氨酸和絲氨酸經過胱硫醚而合成。無機硫黃(來自硫酸鹽)導入到半胱氨酸,在植物和細菌中,從硫酸經過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的H2S通過和O-乙酰絲氨酸或絲氨酸反應而生成。

半胱氨酸的分解是在厭氧條件下通過脫硫氫酶的作用分解成丙酮酸硫化氫和氨,或是通過轉氨基作用,經由中間產物β-巰基丙酮酸分解成為丙酮酸和硫黃,在氧化條化條件下,氧化成半胱氨酸亞硫酸後,可經轉氨基作用分解成為丙酮酸與亞硫酸,以及由脫羧基作用分解成為亞牛磺酸、牛磺酸等。此外, 半胱氨酸是不穩定的化合物,容易氧化還原,與胱氨酸相互轉換。還可與有毒的芳香族化合物縮合成硫醚氨酸(mercapturic acid)而起解毒作用。

半胱氨酸是一種天然產生的氨基酸,在食品加工中具有許多用途,它主要用于焙烤製品,作為面團改良劑的必需成分

半胱氨酸半胱氨酸

半胱氨酸是一種還原劑,它可以促進面筋的形成,減少混合所需的時間和所需葯用的能量,半胱氨酸通過改變蛋白質分子之間和蛋白質分子內部的二硫鍵,減弱了蛋白質的結構,這樣蛋白質就伸展開來。

CAS號:52-90-4

使用說明

用法用量

①噴霧吸入:僅用于非應急情況下,以10%溶液噴霧吸入,1~3ml/次,2~3次/日。

②氣管滴入:急救時以5%溶液經氣管插管或直接滴入氣管內,1~2ml/次,2~6次/日。

③氣管註入:急救時以5%溶液用註射器自氣管的甲狀軟骨環骨膜處註入氣管腔內,每次0.5~2ml(嬰兒0.5ml,兒童1ml,成人2ml)。

不良反應

①本品直接滴入呼吸道可產生大量痰液,需用吸痰器吸引排痰。

②可引起嗆咳、支氣管痙攣、惡心、嘔吐、口臭等不良反應,一般減量即可緩解,如遇惡心、嘔吐可暫停給葯。支氣管痙攣可用異丙腎上腺素緩解。

③與異丙腎上腺素合用或交替使用可提高葯效,減少不良反應。

禁忌

支氣管哮喘患者禁用。

註意事項

①不宜與金屬、橡皮、氧化劑、氧氣接觸,故噴霧器須用玻璃或塑膠製作。本品應臨用前配製,用剩的溶液應嚴封貯于冰櫃中,48小時內用完。

②本品能增加金製劑的排泄;減弱青酶素、四環素、頭孢菌素類的抗菌活性,故不宜與這些葯物並用。必要時可間隔4小時交替使用。

技術指標

比旋光度: +8.3°~ +9.5°

溶解狀況:≥95.0%

含量:98.0%~101.5%

重金屬:≤10ppm

氯化物:≤0.04%

砷鹽:≤1ppm

幹燥失重:≤0.5%

灼燒殘渣:≤0.1%

PH值:4.5~5.5

鐵鹽: ≤10ppm

氨鹽:≤0.02%

硫酸鹽:≤0.03%

主要用途

主要用于醫葯、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中,以促進谷朊形成及促進發酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。

合成過程

在動物體內是從蛋氨酸和絲氨酸經過胱硫醚而合成。無機硫黃(來自硫酸鹽)導入到半胱氨酸,在植物和細菌中,從硫酸經過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的硫化氫通過和O-乙酰絲氨酸或絲氨酸反應而生成。

合成方法

1.錫粒還原法 將胱氨酸溶于稀鹽酸中,過濾,濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋,移去剩餘錫粒,通入硫化氫使飽和,過濾,濾渣用少量水洗,將洗、濾液合並,減壓濃縮,冷卻結晶,過濾、幹燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽.

2.電解還原法 將蒸餾水、鹽酸、胱氨酸加入電解槽攪拌溶解,維持在50℃以下電解至終點。將所得電解液通硫化氫數小時,過濾。濾液加活性炭脫色,過濾後減壓濃縮,冷卻結晶,過濾,幹燥,得L-半胱氨酸鹽酸鹽

3. 合成:可由蛋白質(如人發)用鹽酸水解,再以氧化銅處理,以硫化氫分解而成。也可由胱氨酸降解而得。

代謝過程

體內半胱氨酸含有巰基(-SH),而胱氨酸含有二硫鍵(-S-S- ),二者可以相互轉化。半胱氨酸在體內分解時,有以下幾條途徑:

①直接脫去巰基和氨基,生成丙酮酸、NH3和H2S。H2S再經氧化而生成H2SO4。

②巰基氧化成亞磺基,然後脫去氨基和亞磺基,最後生成丙酮酸和亞硫酸,後者經氧化後可變為硫酸。

③半胱氨酸的另一代謝產物是牛磺酸,它是膽汁酸的組成成分,膽汁酸鹽有助于促進脂類的消化吸收。

④半胱氨酸也是合成谷氨酰胺的原料。谷胱甘肽(glutathion)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所組成的三肽,它的生物合成不需要編碼的RNA。而與一個稱之為"g-谷氨酰基迴圈"的氨基酸轉運系統相聯系。

相關產品

L-半胱氨酸是一種具有生理功能的氨基酸,是組成蛋白質的20多種氨基酸中惟一具有還原性基團巰基(-SH)的氨基酸,現今已在醫葯、食品增加劑和化妝品中廣泛套用。2002年全世界對半胱氨酸的需求達到4400-4600噸,而且以每年2-3%速度遞增。其中西歐需求的遞增速度達到3-4%,日本則為2%。國內現今,L一半胱氨酸的生產主要依靠人或動物的毛發經酸水解或鹼水解提取L-胱氨酸後,再經過電解還原製得L一半胱氨酸。該方法收率低,能耗高,水解過程產生大量刺激性氣體,廢酸處理困難,對環境污染嚴重。隨著L一半胱氨酸生產技術的發展,微生物轉化法製生產L-半胱氨酸逐漸取代了毛發水解製備L-半胱氨酸。微生物轉化法製備工藝以其反應條件溫和、專一性強、對環境友好等優點而日益受到重視。德國的WACKER公司已經成功的進行商業化生產發酵法L-半胱氨酸,其年產量已經達到世界總產量的30%,相信在不久的將來,在國內佔主導地位的水解法L-胱氨酸生產L-半胱氨酸的會成為歷史.

此外,半胱氨酸是一種天然產生的氨基酸,在食品加工中具有許多用途,它主要用于焙烤製品,作為面團改良劑的必需成分。半胱氨酸是一種還原劑,它可以促進面筋的形成,減少混合所需的時間和所需葯用的能量,半胱氨酸通過改變蛋白質分子之間和蛋白質分子內部的二硫鍵,減弱了蛋白質的結構,這樣蛋白質就伸展開來。L-胱氨酸同時也是生產肉味香精所必須的原材料,其反應原來為美拉德反應,肉味香精廣泛的套用于薯條,醫葯,火腿腸等領域.

生理功能:

1、在生物體內具有抱合作用等, 故對範圍廣泛的毒物如甲醛、乙醛、氯仿、四氯化碳、鉛、鎘、氯甲汞、過氧化脂、PCB、河豚毒、酒精等具有有效的解毒作用, 這些都已被實驗所證明。

2、有效地預防和治療放射性傷害。

3、在皮膚蛋白的角蛋白生成中維持重要的琉基酶的活性, 並且補充硫基, 以維持皮膚的正常代謝,調節表皮最下層的色素細胞生成的底層黑色素, 是種非常理想的自然美白化妝品。它可以除去皮膚本身的黑色素, 改變皮膚本身的性質, 使皮膚變得自然的美白。

4、每當出現炎症、過敏使膽磷醋酶等的琉基酶降低時, 補給L-半胱氨酸可維持琉基酶的活性, 改善炎症和過敏的皮膚症狀。

5、具有溶解角質的作用, 所以對角質肥厚的皮膚病也有效。

6、具有防止生物體衰老的功能。

7、主要分布在肝、脾、腎中外, 還大量積聚在人體表面包括皮膚、粘膜、消化器表面等, 在異物包括經口攝取的、從大氣吸入的、與皮膚接觸侵入的異物侵入時可強化生物體自身的防衛能力、調整生物體的防御機構。

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