前列腺素

前列腺素

前列腺素(prostaglandin,PG)是存在于動物和人體中的一類不飽和脂肪酸組成的、具有多種生理作用的活性物質。最早發現它存在于人的精液中,當時以為這一物質是由前列腺釋放的,因而定名為前列腺素。現已證明精液中的前列腺素主要來自精囊,全身許多組織細胞都能產生前列腺素。前列腺素(PG)在體內由花生四烯酸所合成,結構為一個五環和兩條側鏈構成的20碳不飽和脂肪酸。按其結構,前列腺素分為A、B、C、D、E、F、G、H、I等類型。不同類型的前列腺素具有不同的功能,如前列腺素E能舒張支氣管平滑肌,降低通氣阻力;而前列腺素F的作用則相反。前列腺素的半衰期極短(1~2分鍾),除前列腺素I2外,其他的前列腺素經肺和肝迅速降解,故前列腺素不像典型的激素那樣,通過迴圈影響遠距離靶向組織的活動,而是在局部產生和釋放,對產生前列腺素的細胞本身或對鄰近細胞的生理活動發揮調節作用。前列腺素對內分泌、生殖、消化、血液呼吸、心血管、泌尿及神經系統均有作用。分子式:C20H32O5; 分子量:352.47 CAS 363-24-6

  • 分為
    A、B、C、D、E、F、G、H、I
  • 西醫學名
    前列腺素
  • 主要病因
    前列腺素能引起子宮強烈的收縮
  • 所屬科室
    婦兒科 - 產科
  • 合成
    由花生四烯酸

簡介

前列腺素

前列腺素化學結構式前列腺素是存在于動物和人體中的一類不飽和脂肪酸組成的具有多種生理作用的活性物質。最早發現存在于人的精液中,當時以為這一物質是由前列腺釋放的,因而定名為前列腺素。現已證明精液中的前列腺素主要來自精囊,除之全身許多組織細胞都能產生前列腺素。前列腺素(PG)在體內由花生四烯酸所合成,結構為一個五環和兩條側鏈構成的20碳不飽和脂肪酸。現已證明精液中的前列腺素主要來自精囊,除之全身許多組織細胞都能產生前列腺素。按其結構,前列腺素分為A、B、C、D、E、F、G、H、I等類型。不同類型的前列腺素具有不同的功能,如前列腺素E能舒張支氣管平滑肌,降低通氣阻力;而前列腺素F的作用則相反。前列腺素的半衰期極短(1~2分鍾),除前列腺素I2外,其他的前列腺素經肺和肝迅速降解,故前列腺素不像典型的激素那樣,通過迴圈影響遠距離靶組織的活動,而是在局部產生和釋放,對產生前列腺素的細胞本身或對鄰近細胞的生理活動發揮調節作用。前列腺素對內分泌、生殖、消化、血液呼吸、心血管、泌尿和神經系統均有作用。由于前列腺素能引起子宮頻率而強烈的收縮,故套用于足月妊娠的引產、人工流產以及避孕等方面,取得了一定的效果。前列腺素治療哮喘、胃腸潰瘍病、休克、高血壓及心血管疾病,可能有一定療效,因而引起人們的重視。前列腺素(PG)廣泛存在于許多組織中,由花生四烯酸轉化而成多種形式的前列腺素,結構為一個五環和兩條側鏈構成的20碳不飽和脂肪酸。它可能是作用于局部的一組激素。前列腺素的作用極為廣泛復雜。各類型的前列腺素對不同的細胞可產生完全不同的作用。例如PGE能擴張血管,增加器官血流量,降低外周阻力,並有排鈉作用,從而使血壓下降;而PGF作用比較復雜,可使兔、貓血壓下降,卻又使大鼠、狗的血壓升高。PGE使支氣管平滑肌舒張,降低通氣阻力;而PGF卻使支氣管平滑肌收縮。PGE和PGF對胃液的分泌都有很強的抑製作用;但對胃腸平滑肌卻增強其收縮。它們還能使妊娠子宮平滑肌收縮。此外,PG對于排卵,黃體生成和萎縮,卵和精子的運輸等生殖功能也有密切關系。

分類

根據分子中五元脂肪環上取代基(主要是羥基)的不同將PG分為A、B、C、D、E、F等類型,分別用PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF等表示;

前列腺素

分子中側鏈的雙鍵數則標在E或F等的右下角,如上側鏈和下側鏈分別有一個雙鍵,則稱做PGE2或PGF2;

再根據脂肪環上9位的立體構型在命名時在數位之後加上α或β,如PGF2α。

發現史

前列腺素

1936年,Goldblatt和vonEuler分別發現人精液中含有一種可以引起平滑肌及血管收縮的液體成分,vonEular證明此物質是脂溶性化合物。

1957年Bergstorm及其瑞典同事分離出兩種PG純品(PGF1和PGF2α)

1964年艾裏亞斯·詹姆斯·科裏用全合成法製備PG成功,這是PG類葯物研究的重大突破。

現在,不但所有天然PG已能用全合成法製取,還合成出許多PG類似物,他們常常比天然的PG有更好的臨床套用範圍及效果。

功能作用

PGE和PGF類衍生物可使婦女子宮強烈收縮,可用于終止妊娠和催產。

PGE1或PGE2和PGA能抑製胃液的分泌,保護胃壁細胞,可以用于治療胃潰瘍、出血性胃炎及腸炎

PGI2對血小板功能有多種生理作用,是當前血栓形成葯物研究的重要對象。

生物合成

前列腺素

在研究花生四烯酸生物合成和PG衍生物生物代謝時發現,PG與導致炎症有關,血栓素A(TXB)則是促使血小板凝聚形成血栓的原因。

這一發現不但解釋了非甾體抗炎葯的作用機製,同時發現了阿司匹林作為預防血栓的新功能。

常見PG類葯物

前列地爾Alprostadil

屬PGE1類

可擴張血管,抑製血小板血栓素的合成

用于治療心絞痛心肌梗死腦梗死

米索前列醇Misoprostol

屬PGE1衍生物類

可抑製胃酸分泌,保護胃粘膜

用于消化道潰瘍和妊娠早期流產

地諾前列酮Dinoprostone

屬PGE2類

可收縮子宮平滑肌,濃度高時肌層細胞收縮,低濃度下平滑肌松弛(子宮乏力)。

用于妊娠早期流產

卡前列素Carboprost

屬PGE2α類

可收縮子宮

用于抗早孕、擴宮頸及中期引產

卡前列甲酯CarboprostMethylate

屬PGE2α酯類

可收縮子宮平滑肌

用于抗早孕、擴宮頸及中期引產

拉坦前列素Latanoprost

屬PGE2α衍生物類

用于治療青光眼

前列環素Prostacyclin

屬PGI2類

具有抗血小板凝集作用和擴張血管作用,對冠脈有強力擴張作用

用于治療冠心病、心絞痛、心肌梗死

代謝

PGE2在肺髒內合成及代謝,經動脈註入後5min達最大的穩定血葯濃度,停止註入後5分鍾恢復基礎血葯濃度。首次經過肺迴圈後,60-90%被代謝,經過β氧化和ω氧化後,72h內經尿液和糞便排出。

治療套用

由于前列腺素能引起子宮頻率而強烈的收縮,故套用于足月妊娠的引產、人工流產以及避孕等方面,取得了一定的效果。前列腺素治療哮喘、胃腸潰瘍病、休克、高血壓及心血管疾病,可能有一定療效,因而引起人們的重視。

原理

體內主要前列腺素的合成途徑體內主要前列腺素的合成途徑

前列腺素(PG)廣泛存在于許多組織中,由花生四烯酸轉化而成多種形式的前列腺素。它可能是作用于局部的一組激素。前列腺素的作用極為廣泛復雜。按結構可分為A、B、C、D、E、F、G、H、I等類型。各類型的前列腺素對不同的細胞可產生完全不同的作用。例如PGE能擴張血管,增加器官血流量,降低外周阻力,並有排鈉作用,從而使血壓下降;而PGF作用比較復雜,可使兔、貓血壓下降,卻又使大鼠、狗的血壓升高。PGE使支氣管平滑肌舒張,降低通氣阻力;而PGF卻使支氣管平滑肌收縮。PGE和PGF對胃液的分泌都有很強的抑製作用;但對胃腸平滑肌卻增強其收縮。它們還能使妊娠子宮平滑肌收縮。此外,PG對于排卵,黃體生成和萎縮,卵和精子的運輸等生殖功能也有密切關系。

套用

前列腺素前列腺素

前列腺素的生理作用極為廣泛。

(1)對生殖系統作用:作用于下丘腦的黃體生成素釋放激素的神經內分泌細胞,增加黃體生成素釋放激素釋放,再刺激垂體前葉黃體生成素和卵泡刺激素分泌,從而使睾丸激素分泌增加。前列腺素也能直接刺激睾丸間質細胞分泌。可增加大鼠睾丸重量、核糖核酸含量、透明質酸酶活性和精子數量,增加精子活動。前列腺素維持雄性生殖器官平滑肌收縮,被認為與射精作用有關。精液中PG使子宮頸肌松弛,促進精子在雌性動物生殖道中運行,有利于受精。但大量前列腺素,對雄性生殖機能有抑製作用。

(2)對血管和支氣管平滑肌的作用:不同的前列腺素對血管平滑肌和支氣管平滑肌的作用效應不同。前列腺素E和前列腺素F能使血管平滑肌松弛,從而減少血流的外周阻力,降低血壓。

(3)對胃腸道的作用:可引起平滑肌收縮,抑製胃酸分泌,防止強酸、強鹼、無水酒精等對胃粘膜侵蝕,具細胞保護作用。對小腸、結腸、胰腺等也具保護作用。還可刺激腸液分泌、肝膽汁分泌,以及膽囊肌收縮等。

(4)對神經系統作用:廣泛分布于神經系統,對神經遞質的釋放和活動起調節作用,也有人認為,前列腺素本身即有神經遞質作用。

(5)對呼吸系統作用:前列腺素E有松弛支氣管平滑肌作用,而前列腺素F相反,是支氣管收縮劑。

(6)對內分泌系統的作用:通過影響內分泌細胞內環腺苷酸(cAMP)水準,影響激素的合成與釋放。如促使甲狀腺素分泌和腎上腺皮質激素的合成。也通過降低靶器官的cAMP水準而使激素作用降低。

珍聞

前列腺素本來是存在于動物和人體中的一類不飽和脂肪酸組成的具有多種生理作用的活性物質,人們終于在植物中也發現了這種生理作用極為廣泛的前列腺素。含有這種物質的植物就是我們在餐桌經常見面的“老朋友”——洋蔥。由于洋蔥含有前列腺素,具有防病治病的奇異功能,這使我們對它倍感親切,不再計較它的氣味。同時,洋蔥含有前列腺素這一信息,對于崇尚食療和養生的人們來說,更是一大福音。

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