乙酸乙酯

乙酸乙酯

乙酸乙酯是無色透明液體,低毒性,有甜味,濃度較高時有刺激性氣味,易揮發,對空氣敏感,能吸水分,使其緩慢水解而呈酸性反應。能與氯仿、乙醇、丙酮乙醚混溶,溶於水(10%ml/ml)。能溶解某些金屬鹽類(如氯化鋰氯化鈷氯化鋅氯化鐵等)反應。相對密度0.902。熔點-83℃。沸點77℃。折光率1.3719。閃點7.2℃(開杯)。易燃。蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。半數致死量(大鼠,經口)11.3ml/kg。

  • 中文名稱
    乙酸乙酯
  • 英文名
    ethyl acetate
  • 別稱
    醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓
  • 化學式
    C4H8O2
  • 分子量
    88.11 g·mol−1
  • CAS登錄號
    141-78-6
  • EINECS登錄號
    205-500-4
  • 熔點
    -84 °C(189.55 K)
  • 沸點
    77 °C(350.25 K)
  • 水溶性
    8.3 g/100 mL(20 °C)
  • 密度
    0.902 g/mL
  • 外觀
    無色液體
  • 閃點
    -4 °C
  • 套用
    有機化工、香精香料、油漆、醫藥等行業
  • 安全性描述
    S:S16-S26-S33
  • 危險性符號
    NFPA 704
  • 危險性描述
    R:R11-R36-R66-R67
  • 危險品運輸編號
    32127
  • SMILES
    CC(=O)OCC
  • 折光度
    1.3720
  • 黏度
    0.426(25 °C)
  • 偶極矩
    1.78
  • 主要危害
    易燃,有刺激性
  • 臨界點
    250.11 °C (523.26 K)
  • UN編號
    1173
  • RTECS
    AH5425000

理化性質

物理性質

外觀:無色澄清粘稠狀液體。

香氣:有強烈的醚似的氣味,清靈、微帶果香的酒香,易擴散,不持久。

燃燒性:易燃

乙酸乙酯的比例模型乙酸乙酯的比例模型

閃點(℃):-4(閉杯),7.2℃(開杯)

引燃溫度(℃):426

爆炸下限(%):2.0

爆炸上限(%):11

比例模型:

球棍模型:

爆炸極限:2.2%—11.2%(體積)

最小點火能(mJ):0.46

最大爆炸壓力(MPa):0.850

極性:4.30

粘度:0.45

乙酸乙酯的球棍模型乙酸乙酯的球棍模型

沸點:77.2

吸收波長:260

熔點:-83.6

相對密度(空氣=1):3.04

相對密度(水=1):0.90

臨界溫度:250.1

球棍模型

熔點(℃):-83.6

折光率(20℃):1.3708—1.3730

相對密度(水=1):0.894-—0.898

相對蒸氣密度(空氣=1):3.04

飽和蒸氣壓(kPa):13.33(27℃)

燃燒熱(kJ/mol):2247.89

臨界溫度(℃):250.1

臨界壓力(MPa):3.83

辛醇/水分配係數的對數值:0.73

室溫下的分子偶極矩:1.78D

溶解性:微溶於水,溶於醇、酮、醚、氯仿等多數有機溶劑

化學性質

實驗室製取乙酸乙酯裝置

乙酸乙酯又稱醋酸乙酯。純淨的乙酸乙酯是無色透明具有刺激性氣味的液體,是一種用途廣泛的精細化工產品,具有優異的溶解性、快乾性,用途廣泛,是一種非常重要的有機化工原料和極好的工業溶劑,被廣泛用於醋酸纖維、乙基纖維、氯化橡膠乙烯樹脂、乙酸纖維樹酯、合成橡膠、塗料及油漆等的生產過程中。我們所說的陳酒很好喝,就是因為酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因為酒中含有少量乙酸,和乙醇進行反應生成乙酸乙酯。因為這是個可逆反應,所以要具有長時間,才會積累導致陳酒香氣的乙酸乙酯。

分子式:C2H4O2

官能團酯基 -COOR(碳與氧之間是雙鍵)

存在:除人工合成外,還存在於鳳梨、香蕉等果品中。

反應中濃硫酸主要作用

⒈催化劑

⒉吸水劑

注意:為了分離乙酸乙酯一般用飽和碳酸鈉溶液

因為飽和碳酸鈉溶液可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度,同時可以吸收沒有反應的乙醇並中和揮發的乙酸。

常見用途

1、作為工業溶劑,用於塗料、粘合劑、乙基纖維素人造革、油氈著色劑、人造纖維等產品中。

2、作為粘合劑,用於印刷油墨、人造珍珠的生產。

3、作為提取劑,用於醫藥、有機酸等產品的生產。

4、作為香料原料,用於鳳梨、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。香料製造、可以做白酒勾兌用香料、人造香精。

5、萃取劑,從水溶液中提取許多化合物(磷、鎢、砷、鈷)。

6、有機溶劑。分離糖類時作為校正溫度計的標準物質。

7、檢定鉍、金、鐵、汞、氧化劑和鉑。

8、測定鉍、硼、金、、鉬、鉑、鉀和鉈。

9、生化研究,蛋白質順序分析。

10、環保、農藥殘留量分析。

11、有機合成。

12、是硝酸纖維素、乙基纖維素、乙酸纖維素和氯丁橡膠的快乾溶劑,也是工業上使用的低毒性溶劑。

13、還可用作紡織工業的清洗劑和天然香料的萃取劑,也是製藥工業和有機合成的重要原料。

14、GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用於著香、柿子脫澀、製作香辛料的顆粒或片劑、釀醋配料。廣泛用於配製櫻桃、桃、杏等水果型香精及白蘭地等酒用香精。

實驗室製法

化學方程式

乙酸乙酯的製取:先加乙醇,再加濃硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最後加乙酸, 然後

加熱(可以控制實驗)。

乙酸和乙醇的酯化反應制乙酸乙酯的方程式:CH3COOH+CH3CH2OH〈△濃H2SO4〉CH3COOCH2CH3+H2O

反應

1、酯化反應是一個可逆反應。為了提高酯的產量,必須儘量使反應向有利於生成酯的方向進行。一般是使反應物酸和醇中的一種過量。在工業生產中,究竟使哪種過量為好,一般視原料是否易得、價格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實驗室里一般採用乙醇過量的辦法。乙醇的質量分數要高,如能用無水乙醇代替質量分數為95%的乙醇效果會更好。催化作用使用的濃硫酸量很少,一般只要使硫酸的質量達到乙醇質量的3%就可完成催化作用,但為了能除去反應中生成的水,應使濃硫酸的用量再稍多一些。

2、製備乙酸乙酯時反應溫度不宜過高,在保持在60℃~70℃之間,溫度過高時會產生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質。液體加熱至沸騰後,應改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片,以防止液體暴沸。

3、導氣管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由於加熱不均勻,造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。

3.1、濃硫酸既作催化劑,又做吸水劑,脫水劑。

3.2、Na2CO3溶液的作用是:

⑴飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣,減小酯在水中的溶解度(利於分層),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

⑵Na2CO3能跟揮發出的乙酸反應,生成沒有氣味的乙酸鈉,便於聞到乙酸乙酯的香味。

3.3、為有利於乙酸乙酯的生成,可採取以下措施:

⑴製備乙酸乙酯時,反應溫度不宜過高。

⑵最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時採用乙醇過量的辦法。

⑶起催化作用的濃硫酸的用量很小,但為了除去反應中生成的水,濃硫酸的用量要稍多於乙醇的用量。

⑷使用無機鹽Na2CO3溶液吸收揮發出的乙酸。

3.4、用Na2CO3不能用鹼(NaOH)的原因。

雖然也能吸收乙酸和乙醇,但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解,導致實驗失敗。

3.5、乙烯與醋酸直接酯化生產醋酸乙酯用磷酸鹽作催化劑。

3.6、乙醛縮合法:以烷基鋁為催化劑將乙醛進行縮合反應生產醋酸乙酯國外工業生產大多採用此工藝。

​工業製法

一、1.直接酯化法是國內工業生產醋酸乙酯的主要工藝路線。以醋酸和乙醇為原料,硫酸為催化劑直接酯化得醋酸乙酯,再經脫水、分餾精製得成品。

2.乙醛縮合法:以烷基鋁為催化劑,將乙醛進行縮合反應生成醋酸乙酯。國外工業生產大多採用此工藝。

3.乙烯與醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮與乙醇反應製得;也可在乙醇鋁催化下,由兩分子乙醛反應生成。此外,工業上由丁烷氧化制乙酸時也副產乙酸乙酯。

二、1.酯化法

由乙酸與乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。

生產工藝上有連續與間歇之分。

(1)間隙工藝。將乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反應釜,加熱回流5-6h。然後蒸出乙酸乙酯,並用5%的食鹽水洗滌,氫氧化鈉和氯化鈉混合溶液中和至PH=8。再用氧化鈣溶液洗滌,加無水碳酸鉀乾燥。最後蒸餾,收集76-77℃的餾分,即得產品。

(2)連續工藝。1:1.15(質量比)的乙醇和乙酸連續進入酯化塔釜,在硫酸的催化下於105-110℃下進行酯化反應。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式從塔頂餾出,經冷凝分層後,上層酯部分回流,其餘進入粗品槽,下層水經回收乙酸乙酯後放棄。粗酯經脫低沸物塔脫去少量的水後再入精製塔,塔頂可得產品。此工藝較間隙法好。

2.乙醛法

乙醛在乙醇鋁催化下生成乙酸乙酯。將乙醛、乙醇鋁等連續加入兩個串聯的反應器,於0-20℃下進行反應,第二反應器的出口轉化率可達99.5%以上,然後經蒸餾得乙酸乙酯。收率達95%-96%,此工藝比較經濟。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加熱酯化後,經磺酸鈉中和脫水,再精餾而得。乙酸鈉或乙酸鉀和乙醇在硫酸存在下蒸餾而得。乙醛在催化劑乙醇鉛或乙酸鉛存在下聚合而成。精製方法:乙酸乙酯常含有水、游離乙酸和乙醇等雜質。精製時先用碳酸氫鈉或碳酸鈉的飽和水溶液洗滌,再用飽和食鹽水溶液洗滌,經固體碳酸鉀乾燥後蒸餾,收集中間餾分,常溫下用五氧化二磷(10~20g/kg)乾燥後再行蒸餾。蒸餾時應採取防潮措施。收集中間餾分,棄去少量後餾分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐進行回流、蒸餾,餾出物用碳酸鉀處理後再用蒸餾的方法精製,純度可達99.5%以上。氯化鈣與乙酸乙酯形成結晶性複合物,不宜用作乾燥劑。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸(發煙硫酸和濃硫酸各一半),加熱回流。

然後將乙酸乙酯粗品蒸出,用5%氯化鈉溶液洗滌,再用氫氧化鈉和氯化鈉混合液進行中和至ph=8為止。將中和好的粗品再用氯化鈣溶液洗滌,然後加無水碳酸鉀乾燥。最後分餾為成品。

五、乙醇被乙酸酐乙醯化製得

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

反應生成乙酸與乙酸乙酯的混合物,分餾後可得較純的乙酸乙酯。其中,分餾溫度約為77℃。

安全事項

危險特性

易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸會猛烈反應。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引著回燃。

燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

現場應急監測方法:氣體檢測管法

實驗室監測方法: 無泵型採樣氣相色譜法(WS/T155-1999,作業場所空氣)

蒸汽可能引起睏倦和眩暈。長期接觸可能引起皮膚乾裂。

儲存運輸

1、本品屬於一級易燃品,應貯於低溫通風處,遠離火種火源

2、採取措施,預防靜電發生。裝卸時,應輕裝輕卸,防止包裝及容器破損,防止靜電積聚。

3、產品應貯存於陰涼、通風的庫房,倉溫不宜超過30℃,防止陽光直接照射,保持容器的密閉。應與氧化劑、酸鹼類等分開存放,儲區應備有泄露應急設備和合適的收容材料。

4、工作場所應保持通風透氣,操作人員應佩帶好防護用品。

緊急處理

吸入:迅速脫離現場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

誤食:飲足量溫水,催吐,就醫。

皮膚接觸:脫去被污染衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

滅火劑:抗溶性泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

滅火注意事項:可用水保持火場中容器冷卻。

泄漏處理

泄漏應急處理迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

配伍禁忌

乙酸乙酯與強氧化劑、強鹼強酸和硝酸鹽產生劇烈反應,可導致火災或爆炸。本品與氯磺酸氫化鋰鋁、2-氯甲基呋喃,及四丁基氫氧化胺也起劇烈反應。

報警檢測

可燃氣體濃度報警器用來檢測可燃氣體的泄露。當工業環境中有可燃氣體泄露時,當可燃氣體濃度報警器檢測到氣體濃度達到爆炸臨界點時,可燃氣體濃度報警器就會發出報警信號,以提醒現場工作人員採取安全措施,並驅動排風、切斷、噴淋系統,防止發生爆炸、火災、中毒事故,從而保障安全生產。

管制信息

乙酸乙酯(夏季禁運)

該品列入《首批重點監管的危險化學品名錄》

乙酸乙酯為第3.2類中閃點易燃液體

侵入途徑:吸入、食入,經皮吸收

安全說明書

化學品安全說明書(MSDS)

乙酸乙酯無毒。

  1. 健康危害: 對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可引進行性麻醉作用,急性肺水腫,肝、腎損害。持續大量吸入,可致呼吸麻痹。誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等。有致敏作用,因血管神經障礙而致牙齦出血;可致濕疹樣皮炎。慢性影響:長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多等。
  2. 燃爆危險: 本品易燃,具刺激性,具致敏性。
  3. 危險特性: 易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。

危害介紹

危險分類:閃點易燃液體

火災危險:甲B

毒性分級:輕度危害

侵入途徑:吸入、食入。

健康危害:吸入過多會嗜睡、昏迷、噁心。

急救措施:迅速脫離現場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

爆炸燃燒完全分解物:一氧化碳、二氧化碳

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