乙腈

乙腈

乙腈又名甲基氰,無色液體,極易揮發,有類似于醚的特殊氣味,有優良的溶劑性能,能溶解多種有機、無機和氣體物質。有一定毒性,與水和醇無限互溶。乙腈能發生典型的腈類反應,並被用于製備許多典型含氮化合物,是一個重要的有機中間體。乙腈可用于合成維生素A,可的松,碳胺類葯物及其中間體的溶劑,還用于製造維生素B1和氨基酸的活性介質溶劑。可代替氯化溶劑。用于乙烯基塗料,也用作脂肪酸的萃取劑,酒精變性劑,丁二烯萃取劑和丙烯腈合成纖維的溶劑,在織物染色,照明,香料製造和感光材料製造中也有許多用途。

  • 中文名
    乙腈
  • 外文名
    acetonitrile
  • 別名
    甲基氰
  • 化學式
    C2H3N
  • 相對分子質量
    41.05
  • 化學品類別
    有機物
  • 管製類型
    不管製
  • 儲存
    密封儲存

理化性質

物理性質

面板與性狀:無色液體,有刺激性氣味。

分子量:41.05

熔點(℃):-45.7

燃燒熱(kJ/mol):1264.0

相對密度(水=1):0.79

臨界溫度(℃):274.7

沸點(℃):81-82℃

臨界壓力(MPa):4.83

相對蒸氣密度(空氣=1):1.42

辛醇/水分配系數的對數值:-0.34

飽和蒸氣壓(kPa):13.33(27℃)

閃點(℃):6

分子式:C2H3N(CH3CN)

爆炸上限%(V/V):16.0

引燃溫度(℃):524

爆炸下限%(V/V):3.0

溶解性:與水混溶,溶于醇等多數有機溶劑。

cas號:75-05-8

化學性質:無色透明液體,有類似醚的異香。 可與水、甲醇、醋酸甲酯、丙酮、乙醚、氯仿、四氯化碳和氯乙烯混溶。

1.乙腈為穩定的化合物,不易氧化或還原,但碳氮之間為三鍵,易發生加成反應,例如:與鹵化氫加成、與硫化氫加成、無機酸存在下與醇加成與酸或酸酐加成。

2.在酸或鹼存在下發生水解,生成酰胺,進一步水解成酸:

3.還原生成乙胺。

4.與Grignard試劑反應,生成物經解得到酮。

乙腈結構式乙腈結構式

5.乙腈能與金屬鈉、醇鈉或氨基鈉發生反應。

光譜識別

紅外吸收光譜

紅外光譜紅外光譜

作用用途

乙腈最主要的用途是作溶劑。如作為抽提丁二烯的溶劑,合成纖維的溶劑和某些特殊塗料的溶劑。在石油工業中用于從石油烴中除去焦油、酚等物質的溶劑。在油脂工業中用作從動植物油中抽提脂肪酸的溶劑,在醫葯上用于甾族類葯物的再結晶的反應介質。在需要高介電常數的極性溶劑時常常使用乙腈與水形成的二元共沸混合物:含乙腈84%,沸點76℃。乙腈是醫葯(維生素B1),香料的中間體,是製造均三嗪氮肥增效劑的原料。也用作酒精的變性劑。此外,還可以用于合成乙胺、乙酸等,並在織物染色、照明工業中也有許多用途。

毒性

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮膚吸收。

健康危害:乙腈急性中毒發病較氫氰酸慢,可有數小時 潛伏期。主要症狀為衰弱、無力、面色灰白、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、胸悶、胸痛;嚴重者呼吸及迴圈系統紊亂,呼吸淺、慢而不規則,血壓下降,脈搏細而慢,體溫下降,陣發性抽搐,昏迷。可有尿頻、蛋白尿等。

毒理學資料及環境行為

1、毒性:屬中等毒類。

急性毒性:LD502730mg/kg(大鼠經口);1250mg/kg(兔經皮);LC5012663mg/m3,8小時(大鼠吸入)人吸入>500ppm,惡心、嘔吐、胸悶、腹痛等;人吸入160ppm×4小時,1/2人面部輕度充血。

亞急性毒性:貓吸入其蒸氣7mg/m3,4小時/天,共6個月,在染毒後1個月,條件反射開始破壞。病理檢查見肝、腎和肺病理改變。

致突變性:性染色體缺失和不分離:啤酒酵母菌47600ppm。

生殖毒性:倉鼠經口最低中毒劑量(TDL0):300mg/kg(孕8天),引起肌肉骨骼發育異常。

危險特徵:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引進燃燒爆炸的危險。

燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氫

2、現場應急監測方法:

直接進水樣氣相色譜法

3、實驗室監測方法:

氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》、《水質分析大全》張宏陶等主編

氣相色譜法《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯

納氏試劑比色法《化工企業空氣中有害物質測定方法》、《水質分析大全》張宏陶等主編

4、環境標準:

中國(TJ36-79) 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 3mg/m3

PC-TWA時間加權平均容許濃度 30mg/m3

中國(待頒布) 飲用水源中有害物質的最高容許濃度 5.0mg/L

前蘇聯(1975) 水體中有害物質最高允許濃度 0.7mg/L

嗅覺閾濃度 68mg/m3

物質毒性作用試驗資料

毒性作用試驗資料

編號

毒性類型

測試方法

測試對象

使用劑量

毒性作用

1

急性毒性

口服

成年女性

500 mg/kg

1.行為毒性--昏迷

2.心髒毒性--心率增加,血壓沒有下降

3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸抑製

2

急性毒性

口服

兒童

800 mg/kg

1.行為毒性--出現幻覺,感知扭曲

2.行為毒性--驚厥或癲癇發作閾值受到影響

3.胃腸道毒性--惡心、嘔吐

3

急性毒性

口服

成年男性

571 mg/kg

1.行為毒性--驚厥或癲癇發作閾值受到影響

2.胃腸道毒性--惡心、嘔吐

3.營養和代謝系統毒性--代謝性酸中毒

4

急性毒性

口服

成年男性

64 mg/kg

1.行為毒性--興奮

5

急性毒性

吸入

人類

160 ppm/4H

1.肺部、胸部或者呼吸毒性--其他變化

6

急性毒性

口服

大鼠

2460 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

7

急性毒性

吸入

大鼠

7551 ppm/8H

1.行為毒性--睡眠時間發生變化 (包括翻正反射變化)

2.行為毒性--驚厥或癲癇發作閾值受到影響

3.血液毒性--出血

8

急性毒性

腹腔註射

大鼠

850 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

9

急性毒性

皮下註射

大鼠

3500 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

10

急性毒性

靜脈註射

大鼠

1680 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

11

急性毒性

腸外

大鼠

1100 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

12

急性毒性

口服

小鼠

269 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

13

急性毒性

吸入

小鼠

2693 ppm/1H

1.肝毒性--其他變化

14

急性毒性

腹腔註射

小鼠

175 mg/kg

1.眼毒性--角膜損傷

2.行為毒性--共濟失調

3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困難

15

急性毒性

皮下註射

小鼠

4480 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

16

急性毒性

靜脈註射

小鼠

612 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

17

急性毒性

吸入

16000 ppm/4H

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

18

急性毒性

口服

200 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

19

急性毒性

吸入

18 gm/m3

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

20

急性毒性

口服

50 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

21

急性毒性

吸入

2828 ppm/4H

1.行為毒性--睡眠時間發生變化 (包括翻正反射變化)

2.行為毒性--驚厥或癲癇發作閾值受到影響

3.血液毒性--出血

22

急性毒性

皮膚表面

>2 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

23

急性毒性

皮下註射

105 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

24

急性毒性

口服

豚鼠

177 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

25

急性毒性

吸入

豚鼠

5655 ppm/4H

1.行為毒性--睡眠時間發生變化 (包括翻正反射變化)

2.行為毒性--驚厥或癲癇發作閾值受到影響

3.血液毒性--出血

26

急性毒性

皮下註射

9100 mg/kg

1.周圍神經毒性-- 痙攣性癱瘓或感覺無變化

2.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困難

27

急性毒性

口服

哺乳動物

1670 mg/kg

詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

28

慢性毒性

吸入

大鼠

655 ppm/7H/90D-I

1.肺部、胸部或者呼吸毒性--慢性肺水腫

2.肝毒性--其他變化

3.腎、輸尿管和膀胱毒性--腎小管發生變化 (包括急性腎功能衰竭,急性腎小管壞死)

29

慢性毒性

吸入

大鼠

800 ppm/6H/13W-I

1.行為毒性--嗜睡

2.行為毒性--共濟失調

3.慢性病相關毒性--死亡

30

慢性毒性

吸入

小鼠

800 ppm/6H/13W-I

1.行為毒性--嗜睡

2.肺部、胸部或者呼吸毒性--慢性肺水腫

3.慢性病相關毒性--死亡

31

慢性毒性

吸入

350 ppm/7H/91D-I

1.營養和代謝系統毒性--體重下降或體重增加速率下降

32

慢性毒性

吸入

350 ppm/7H/91D-I

1.大腦毒性--血液迴圈發生變化 (如出血或血栓)

2.肺部、胸部或者呼吸毒性--肺氣腫

3.血液毒性--紅細胞計數發生變化

33

眼部毒性

皮膚表面

500 mg

作用較輕

34

眼部毒性

入眼

100 uL/24H

作用中等

35

突變毒性

吸入

黑腹果蠅

131 ppm

36

突變毒性

釀酒酵母

47600 ppm

37

突變毒性

倉鼠卵巢

5 gm/L

38

致癌性

吸入

大鼠

400 ppm/6H/2Y-I

1.致癌性--可能致癌(根據RTECS標準)

2.肝毒性--腫瘤

39

生殖毒性

吸入

大鼠

1800 ppm/6H,雌性受孕 6-20 天後

1.生殖毒性--植入後死亡率增加

40

生殖毒性

口服

390 mg/kg,雌性受孕 6-18 天後

1.生殖毒性--影響母體

2.生殖毒性--胚胎或胎兒死亡

3.生殖毒性--肌肉骨骼發育異常

41

生殖毒性

口服

倉鼠

300 mg/kg,雌性受孕 8 天後

1.生殖毒性--肌肉骨骼發育異常

42

生殖毒性

口服

倉鼠

400 mg/kg,雌性受孕 8 天後

1.生殖毒性--植入後死亡率增加

43

生殖毒性

吸入

倉鼠

5000 ppm/1H,雌性受孕 8 天後

1.生殖毒性--植入後死亡率增加

2.生殖毒性--中樞神經系統發育異常

44

生殖毒性

吸入

倉鼠

8000 ppm/1H,雌性受孕 8 天後

1.生殖毒性--如胎兒發育不良,但不致死亡

2.生殖毒性--肌肉骨骼發育異常

註意事項

危險性

燃爆危險:該品易燃。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐。用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。

消防措施

危險特徵:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。與氧化劑能發生強烈反應。燃燒時有發光火焰。與硫酸、發煙硫酸、氯磺酸、過氯酸鹽等反應劇烈。

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氫

滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。

滅火劑:抗溶性泡沫、幹粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限製出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限製性空間。

小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置

操作註意事項:嚴加密閉,提供充分的局部排風和全面通風。操作盡可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(全面罩)、自給式呼吸器或通風式呼吸器,穿膠布防毒衣,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。遠離易燃、可燃物。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存註意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類、易(可)燃物、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

製備

乙腈的生產方法很多,其中工業生產的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副產法等。

1.醋酸氨化法

以醋酸、氨為原料,在三氧化二鋁催化劑作用下,在360-420℃溫度下,進行反應,一步合成乙腈,反應液經吸水和精餾即得成品。原料消耗定額:乙酸(98%)1763kg/t、液氨(99.5%)691kg/t。

2.乙炔氨化法

乙炔、氨為原料,以三氧化二鋁催化劑, 在500-600℃溫度下,一步反應合成乙腈。原料消耗定額:乙炔10231m3、液氨(99.4%)1007kg/t。

3.丙烯氨氧化副產法

以丙烯、氨和空氣為原料,通過催化劑合成丙烯腈時,同時副產乙腈。每噸丙烯腈可副產25-100kg乙腈。

4.由乙酰胺五氧化二磷脫水而得。

5.由硫酸二甲酯與氰化鈉作用而得。

安全信息

危險品標志:F:Flammable

風險術語:R11

安全術語:S16

1.遠離火源。

2.穿戴適當的防護服和手套。

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